トランス脂肪酸を含む油脂(マーガリン)が使われている理由と構造

栄養学

マーガリンは何からできてるの?

マーガリンは、植物性油、バターは動物性油から製造されており、どちらも脂質で、人体に必要な三大栄養素の一つです。

ダイエットのために脂質を嫌う人がいますが、体内では作れないものもあるので、摂取することは重要です。

脂質とは

脂質とは、水に溶けずに、エーテルやクロロホルムのような有機溶媒に溶ける物質の総称で、基本的にグリセリンと脂肪酸から構成されています。

よく脂肪という言葉が使われますが、これは中性脂肪のことで、脂質の一種にすぎません。

脂質は、その構成から、単純脂質、複合脂質、誘導脂質に分類されます。

  • 単純脂質…グリセリンと脂肪酸のみからなる。主として炭素(C)、水素(H)、酸素(O)で構成
  • 複合脂質…リン(P)や窒素(N)および糖などを含んだもの
  • 誘導脂質…単純脂質や複合脂質から加水分解により誘導されたもの。コレステロールなど

脂肪酸の構造

脂肪酸は、炭水化物と同じ元素で構成されますが、その構造は異なり、炭水化物では環状であり、脂肪酸では炭素同士がつながり、鎖状の構造となっています。

脂肪酸は、末端にカルボキシル基(-COOH)を持っており、こちらをC端、反対側の末端をN端と呼びます。

(N端)CH3-CH2-…CH=CH-COOH(C端)

炭素は手を4本持っており、炭素同士はもう一つの炭素と手を結ぶことができ、通常は一本の手ですが、二本の手を結んだ場合を二重結合(C=C)、三本結んだ場合を三重結合(C≡C)としてあらわします。

この二重結合が、1個生じる度にここから120度折れ曲がる構造になります。二重結合がない場合ですと、比較的直鎖状になるのに対し、二重結合が生じると、環状に近い構造となります。

そして、この二重結合を含む脂肪酸を不飽和脂肪酸、二重結合が全くないものを不飽和脂肪酸と呼びます。

シス型とトランス型

炭素同士が二重結合した場合、他の炭素と手を結ぶと、残りの手は一本となり、そこには水素が結びついています。

二重結合を中心としてみた場合、その水素が同じ側にある場合と、対角線上に位置する場合があります。同じ型にある場合をシス型、対角線上にある場合をトランス型とよんでおり、自然界では殆どがシス型として存在しています。

  •   H  H      H    R
  •   | |     | |
  •   ーC=C-     -C=C-
  •     | |     | |
  •   R  R     R     H
  •     シス型              トランス型
  • R(水素以外の他の官能基等を指す)

二重結合の表示方法

脂肪酸の話が出てくるとn-3系、n-6系などの表示が出てきて、なんかよく分からないですよね。

実は先ほどのカルボキシル基と反対の末端をN端と言いましたが、n-3系の場合、N端から数えて3番目の炭素に二重結合がある脂肪酸類という意味になります。場合によっては、ギリシャ文字のω(オメガと読みます)が使われますが、意味は同じです。

 

二重結合が多くなるとどうなるのか?

二重結合が一つ入ると鎖状の角度が120度折れ曲がります。二つ入ると、また120度折れ曲がりますので、二重結合が増えるほど、構造が環状に近くなります。

不飽和脂肪酸の場合、直鎖状に近い(直線ではない)構造のため、分子同士が密になりやすく、規則正しく配列する性質を持ち、融点が高くなるため、常温では個体が多くなります。(牛脂、バターなど)

不飽和脂肪酸では、直鎖状とはならないため、分子同士が密になりにくく、液体状になることが多いです。(オリーブオイル、リノール酸など)

トランス脂肪酸を入れる理由

市販の植物油などは、ほとんどシス型とお伝えしましたが、実は油を加熱するだけで、トランス型が発生してしまうのです。特に高温にするほど、トランス型への変換率が増えていきます。

とは言っても、すべてがトランス型になる訳ではありません。

ただ、トランス型があることにより、調理では、サクサク感やパリっと感が生じるので、食感が増すのです。

さて、マーガリンでは、原料が植物油ですので、このままでは固まりません。そこで、不飽和脂肪酸である油に水素添加して、二重結合を外してやります。

すると、環状の構造から直鎖状の構造に近くなるため、油が固まりやすくなります。

しかし、一方その過程で、トランス型も発生してしまうのです。そのため、マーガリンでは、トランス脂肪酸が含まれてしまいます。

まとめ

  • 脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸に分けられる。
  • 不飽和脂肪酸には二重結合の水素の位置により、シス型とトランス型がある。
  • トランス型が入ると、調理での食感が増す。
  • マーガリンの製造過程において、トランス型の発生を無くすのが難しい。

日本では、トランス脂肪酸の摂取量が欧米に比べて、WHO基準で少ないことから、規制にまでは至っていないようですが、人によっては、アレルギーのように敏感に症状が出る方でなければ、問題ないようです。

しかし、食生活で、欧米人並みに脂質を取られる方は、やはり気を付けたほうが良いでしょう。

何事もほどほどがいいに越したことがありません。



 

 

 

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